媒人在相亲的过程中，通常会在以下情况下询问情况：

当天或第二天

媒人可能会在双方见面的当天晚上或第二天就询问双方对彼此的看法和态度。这是为了尽快了解双方是否有意向继续发展关系。

见面后的一段时间

媒人会在双方见面后的一段时间内，安排一个合适的时间和地点，让双方有单独交流的机会。这段时间过后，媒人会出面询问双方见面的具体情况，了解双方是否满意对方。

通过电话或家访

媒人可能会在双方见面后，通过电话或亲自到家中询问双方的具体谈情情况。这种方式可以让媒人更直接地了解双方的互动和态度。

双方反馈后

媒人会在了解双方的意见后，告知对方对方的意见，最终帮助双方决定是否继续发展关系。

综上所述，媒人通常会在见面后的第二天开始询问情况，并通过不同的方式（如直接询问、电话、家访等）来了解双方的具体情况和态度。这个过程旨在帮助双方更好地了解彼此，并决定是否继续发展关系。